如果有一天你患上了足以致命的疾病，當醫生告訴你手術的成功率是50%的時候你會怎麼辦？如果成功了就能健康地活下去，然而一旦失敗就要死。這意味著你被宣告了生命剩下沒多久的殘酷，而你的選擇就在一念之間。
為什麼自己要面對這樣的問題？本劇的主人公纔20歲，卻要回答殘酷如斯的問題。但她是個開朗的女孩所以不會哭泣，有50%的機會呢！
本劇講述了從小因父母離異，遠隔重洋分別在大洋彼岸的一對兄妹。10年後原本體弱多病的妹妹，被醫生勸說接受手術，但那是一個相當困難的大手術，雖然一旦成功就能完全擺脫病魔，但也不是沒有失敗的可能性。對於年近20歲的她來說是多麼難的抉擇，她還一次戀愛都沒談過更別說和異性接吻了，於是她竟然就這麼趁醫生們不注意逃回了日本，為了見見自己溫柔的哥哥，也為了談一次美妙的戀愛。
聽說自己可愛的妹妹回國了，哥哥滿懷期待。可是令人喫驚的是，闊別10年的妹妹完全不像個體弱多病的美少女，不僅活潑得過頭而且傲慢無禮。而哥哥也跟以前那個運動、學習都出類撥萃的哥哥不一樣了，不僅身邊的女人不斷更換，而且還過著靠不斷借錢來維持的生活。
《初吻》同時還專門邀請到小田和正來提供主題曲，自為經典日劇《東京愛情故事》演唱以來，這是他闊別16年再度為月九獻聲。真夜/文
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